San Agustín suele presentarse como el asentamiento de origen europeo habitado de forma continua más antiguo de los actuales Estados Unidos continentales. El Departamento de Estado de Florida sitúa su fundación española en 1565, pero esa fecha no marca el comienzo de la historia humana del lugar. Las comunidades indígenas vivían en la región mucho antes de la llegada española. Una visita atenta mantiene presentes ambos hechos: las calles conservadas cuentan una historia de colonización, conflicto, intercambio y supervivencia, no el relato simple de una ciudad europea intacta.
Pedro Menéndez de Avilés estableció San Agustín mientras España consolidaba su posición en Florida. La localidad se convirtió en el centro militar, administrativo y religioso de la Florida española, y su emplazamiento formaba parte de una red más amplia de poblados y caminos. Autoridades y misioneros franciscanos se desplazaban por comunidades de la región; el relato histórico estatal señala que las misiones se establecieron en pueblos indígenas, no dentro de la ciudad. Estos matices ayudan a interpretar el paisaje con más cuidado que un paseo rápido ante las fachadas antiguas.
