Los restos romanos de Caerleon no forman un monumento único, sino las piezas conservadas de Isca, una ciudad fortificada articulada alrededor de una base militar permanente en el actual sureste de Gales. Cadw fecha la fortaleza hacia el año 75 d. C. y la identifica como sede de la Segunda Legión Augusta. El río Usk comunicaba el asentamiento con el estuario del Severn y el mar, mientras que las calzadas lo enlazaban con otros puestos romanos. La ciudad moderna se desarrolló sobre parte de ese paisaje; por eso la visita pasa por varios lugares separados y no por una sola entrada.
Isca fue una de las tres fortalezas legionarias permanentes de la Britania romana, junto con las de Chester y York. La legión permaneció en Caerleon durante más de dos siglos, aunque la huella militar cambió con el tiempo y no todos los soldados estaban allí simultáneamente. Las fortalezas eran comunidades planificadas: barracones, almacenes, termas, un hospital y edificios públicos sostenían a la guarnición y sus rutinas. Los muros visibles son fragmentos de un entorno construido mucho mayor; su escala se comprende mejor al relacionar las termas, el anfiteatro y los barracones.